San Niccolò rappresenta uno dei complessi più significativi dei monumenti artistici pratesi e non solo: è il primo di una serie di monasteri femminili (San Vincenzo, San Clemente) che, disposti lungo le mura della città, definiscono una sorta di percorso mistico di forte interesse artistico e religioso. Profondamente legato alla città, esso è in qualche modo un’isola all’interno del tessuto urbano: delimitato da solide mura e da propri spazi verdi, si sviluppa architettonicamente all’interno, conservando nel corso del tempo il suo carattere e il suo aspetto originario, divenendo un vero e proprio scrigno di storia e di opere d’arte.
Il Monastero ebbe origine grazie al lascito testamentario, nel 1323, del Cardinal Niccolò Albertini, conosciuto anche come Niccolò da Prato. Le suore domenicane ne presero possesso nel 1328. All’interno del Monastero, furono educate figlie di famiglie nobili pratesi o fiorentine (Strozzi, Albizi, Ridolfi, Rucellai, Bardi, Inghirami, Pugliesi). Tutto il complesso conventuale fu più volte aggiornato tra il XVI e il XVII secolo. Con motu proprio del 21 maggio 1785, Pietro Leopoldo Asburgo-Lorena, divenuto Granduca di Toscana, trasformò il Monastero in Conservatorio per l’educazione delle fanciulle nobili. Il fianco medievale della chiesa, sulla piazza, conserva un interessante portale trecentesco; all’interno, la chiesa pubblica, ridecorata intorno al 1720, ha struttura a tre navate, su colonne rivestite in scagliola. Il bell’altare maggiore, in marmi colorati (1647), ospita una vigorosa Assunzione della Vergine (1697) di Alessandro Gherardini. Dalla sacrestia, nella quale si conserva un raffinato lavabo robbiano del 1520 di Santi Buglioni, si accede allo splendido coro monastico, di struttura e decorazione simili alla chiesa, ma più raffinato e unitario nell’arredo, che conserva anche due affreschi del primo Quattrocento.
Nella parte antica del monastero, si conservano gli straordinari ambienti, fra i quali il chiostro rinascimentale, il refettorio grande (con pancali e tavoli cinque-secenteschi e affreschi di Tommaso di Piero, del 1490 circa),
il capitolo (con le Scene della Passione, affrescate nel 1509 da Girolamo Ristori, decorazioni e soffitto ligneo del tardo Trecento), e alcuni deliziosi ambienti settecenteschi: l’archivio-spezieria e l’appartamento dei padri, con armadi dipinti. Nel giardino si trova una riproduzione in formato ridotto della Scala Santa. Dall’ingresso del monastero, si accede alla fabbrica dell’educatorio (1786-1789), imponente struttura realizzata da Giuseppe Valentini, con originale scalone a pozzo e ampie sale finemente decorate da Luigi Catani.