Sul lato occidentale della Piazza dell’Ospedale della Misericordia (XII-XVII secolo) si erge austero il Palazzo degli Spedalinghi, costruito nella prima metà del Cinquecento su una precedente struttura. Da un edificio duetrecentesco,
a sinistra della facciata, si entra nella corte del pozzo, che consente l’accesso al palazzo. A sinistra dell’ingresso, è l’antica chiesa di San Barnaba, costruita nel 1218, contenente resti di affreschi databili alla metà del Duecento, attribuiti al Maestro di Sant’Agata.
All’interno del palazzo nel salone degli Spedalinghi, sul quale si aprono quattro portali in pietra cinquecenteschi, ornato da un bel soffitto ligneo a cassettoni del XVI secolo, si conservano frammenti di affreschi staccati con scene
di un Giudizio Universale di Bonaccorso di Cino (metà del Trecento circa). Gli ambienti interni, oggi adibiti a uffici e sale di riunione della Direzione dell’Ospedale, conservano importanti dipinti dal Cinquecento all’Ottocento.
Sul lato opposto della piazza, prospetta la cosiddetta Sala Garibaldi, l’antico “Pellegrinaio” trecentesco, ornato con stucchi e pitture di fine Seicento. Nella zona sud-orientale del complesso, si trovano altri ambienti interessanti:
la Sala delle Colonne, probabilmente sul luogo dello Spedale vecchio, a tre navate coperte con volte a crociera, sorrette da snelle colonne tuscaniche in pietra, forse del primo Seicento; l’attuale cappella di San Barnaba
di struttura cinquecentesca, modificata nel Settecento e recentemente restaurata, dalla quale, attraverso un corridoio, si sbocca nel grande cortile porticato a pianta quadrangolare, dove è conservato un raffinato stemma mediceo tardo manierista, in pietra serena.