L’antichissima Pieve di Santo Stefano, ristrutturata dal X al XV secolo, appare unitaria per l’equilibrata purezza dei volumi e la vibrante bicromia dei paramenti esterni, in alberese e “marmo verde di Prato” (serpentino).
La facciata tardo gotica (1386-1457) ha nel ricco portale una raffinata Madonna col Bambino e Santi (1489), maiolica di Andrea Della Robbia, mentre nell’angolo si inserisce il geniale pulpito di Donatello e Michelozzo, concluso nel 1438. Il pulpito fu creato per l’ostensione pubblica dell’importante reliquia della Sacra Cintola della Madonna, che ancora oggi si mostra per Natale, Pasqua, il 1° maggio, il 15 agosto e, nelle forme più solenni, l’8 settembre, Natività di Maria. All’interno la chiesa presenta un aspetto unitario, malgrado i numerosi interventi; le tre navate romaniche, del primo Duecento, sono divise da ampie arcate su preziose colonne in serpentino verde con raffinati capitelli, attribuite a Guidetto. Saliti pochi scalini la chiesa antica si dilata nel vasto transetto trecentesco, tradizionalmente attribuito a Giovanni Pisano, dove le volte a crociera si concludono nelle cappelle absidali.
Al centro del presbiterio sono tre importanti opere dell’americano Robert Morris: l’altare marmoreo (2000), il candelabro, e l’ambone (2001) in bronzo. Sulla destra del transetto è il tabernacolo rinascimentale della Madonna dell’Olivo (1480), dei fratelli Da Maiano. Tra le cappelle del transetto, di notevole importanza è la cappella dell’Assunta, affrescata nel 1435-36 da Paolo Uccello con Storie della Vergine e di Santo Stefano, completate da Andrea di Giusto. Nella cappella maggiore le pareti sono affrescate con Storie di santo Stefano e san Giovanni Battista, concluse nel 1465, il più celebre ciclo di fra Filippo Lippi. Appena entrati in Cattedrale, la prima campata della navata sinistra è occupata dalla Cappella della Cintola, realizzata nel 1386-90, interamente affrescata con Storie della Vergine e della Sacra Cintola, ciclo dipinto nel 1392-95 da Agnolo Gaddi (circa 1350-1396). Al centro della cappella, sopra l’altare settecentesco, è collocata la statuetta in marmo della Madonna col Bambino, uno dei maggiori capolavori di Giovanni Pisano, realizzata nel 1300. La cappella è racchiusa da una splendida cancellata in bronzo, capolavoro rinascimentale, su progetto di Maso di Bartolomeo (1438-42).
MUSEO DELL’OPERA DEL DUOMO
A lato della Cattedrale si accede al Museo che racchiude lo splendido chiostro romanico, realizzato nella seconda metà del XII secolo, con richiami alla cultura fiorentina e lombarda.  Dal chiostrino si accede, all’Antiquarium vano sotto la cappella del Santissimo in Cattedrale, usato per sepolture fino al XVIII secolo. Il corridoio prosegue sboccando nelle “Volte”, ampio ambiente del primo Trecento coperto da crociere, utilizzato dal 1326 alla fine del Settecento per sepolture. Di grande interesse è la Sala del pulpito, dove si conservano i pannelli originali del pulpito rinascimentale realizzato da Donatello e Michelozzo.